Фильм, Хэмметт (Hammett), был биографией писателя – фантаста Даниеля Хэмметта. Коппола был неудовлетворен результатами съемки, и повторно отснял большие части фильма непосредственно, таким образом, заключительная версия была в большей части фильмом Копполы, чем Вендерса. Фильм получил небольшое общественное признание, но Вендерс использовал свое пребывание в Соединенных Штатах, чтобы найти новых друзей и собрать новый материал для своих последующих работ. Он женился на вокалистке катри рок-группы Рони Блейкли (Ronee Blakely), но расторгнул брак, когда он вернулся в Германию в начале 1980-ых годов. У него начались длительные творческие отношения после того, как он встретил драматурга и актера Сэма Шепарда. Шепард написал сценарий для Париж, Техас, который был выпущен в 1983 году и за этот фильм Вендерс получил Palme d’Or (Золотая Пальмовая ветвь) за Лучший Фильм, на Каннском Кино Фестивале во Франции в следующем году. Фильм имел небольшой коммерческий успех, вне обычных художественных кино кругов. Париж, Техас (1983 г.), был драмой, в которой главную роль сыграл актер Гарри Дин Стантон; это был страдающий амнезией человек, который блуждает по всему американскому юго-западу и по довольно футуристическим городам Лос-Анджелес, Калифорния, и Хьюстон, Техас.
Вендерс возвращался в Соединенные Штаты несколько раз, но он сказал, что Париж, Техас отметил конец американской фазы его карьеры. Он сделал фильм Токио-га (1985 г.) в Японии, и затем вернулся в Германию для того, чтобы снять Небо над Берлином (Der Himmel ?ber Berlin) (1987 г.), обычно известный под своим английским названием, Крылья Желания. Питер Хандке написал сценарий фильма, который отмечает триумфальное возвращение Вендерса в «немецкий» кинематограф. Этот фильм представляет зрителю сентиментальную идею ангелов, следящих за жителями города. Усеянный звездами фильм, в котором Бруно Ганза сыграл ангела в длинном черном пальто и с «конским хвостиком » вместо крыльев – который наблюдает за жизнью жителей Берлина, но хочет испытать человеческие чувства и ощущения. Используя технику, которая использовалась в нескольких более поздних американских фильмах, Вендерс снимал сцены, имеющие отношение к ангелам в так называемой «письменной форме», но использовал цвет для определения сферы человеческого существования. В фильме Крылья Желания снимался американский актер Питер Фалк, который известен больше всего как детектив из телесериала Коломбо, играя самого себя, в восхитительно оригинальной обработке. Крылья Желания были выпущены на экраны в Соединенных Штатах как Город Ангелов в 1998 году.
Фильмы Вендерса в 1990-ых годах, включая Крылья и продолжение Так далеко, так близко! (1993 г.), не были также успешны, как его более ранние работы, даже при том, что Вендерс продолжал привлекать известных звезд – например, у советского лидера Михаила Горбачева была маленькая роль в Так далеко, так близко, а Мел Гибсон появился в Гостинице за миллион долларов, одном из двух фильмов Вендерса, снятых в Лос-Анджелесе. Триумф Вендерса, однако, пришел к нему с Клубом Буэна Виста, в 1999 году, документальный фильм, в котором он рассказывал о сообществе стареющих кубинских музыкантов. Фильм Вендерса был номинирован на награду Американской Кино Академии за лучший документальный фильм, и, в соединении с несколькими альбомами Кудера, Вендерс внес свой вклад в возобновление популярности кубинской музыки по всему миру.
В начале 2000-ых годов Вендерс продолжал исследовать музыкальные темы, в частности он сделал свой вклад в работу Мартина Скорсезе Блюз; антология, которая собирала сегменты различных режиссеров, которые рассказывали об аспектах традиций блюза. Его фильм 2005 года Входите без стука, воссоединил его с Сэмом Шепардом, который сыграл киноактера ковбоя, который ищет свою семью в Монтане. Главные звезды, включая Джессику Ланг и Еву Мари Сейнт, продолжают работать с Вендерсом, и его немецкая романтичная перспектива об Америке продолжала приводить к уникальным результатам в развитии киноиндустрии не только Германии, но и мира.